陈慧娴有过三段比较深刻的恋情经历。

首先陈慧娴在入行之后就与唱片监制区丁玉相恋。之后男方向陈慧娴求婚，但陈慧娴却拒绝了对方的求婚。随后在1990年，陈慧娴宣布要远赴美国留学，即将面对分隔两地的情况的二人，最终也是以分手收场，结束了六年的感情。

之后陈慧娴回到香港再以歌手的身份回归到乐坛，因工作的关系，她认识了担任形象设计的张卓文，随后二人也是很快就坠入爱河。但二人的这段感情并没有走向一个好的结局，最终二人因为性格不合的原因而分手，并且这段感情同样也是维持了六年的时间。

三段恋情，陈慧娴是与任职医生的谢国麟相恋，在2003年陈慧娴更是带着男友去红馆看张学友的演唱会，二人如漆似胶，感情相当好。不过当时他们的这段感情却不被外界看好，并且在2007年，谢国麟还曾被媒体爆料与女护士在某酒店共度三个小时。对于这件事，作为女友的陈慧娴就表示仍然对男友百般信任，同样谢国麟也曾向陈慧娴求婚，但陈慧娴并没有答应。同年谢国麟被曝隐瞒已婚，最终这段感情也终究是没能继续维持下去，结束了五年情，不得不说的是过往陈慧娴的感情经历都是以惨败收场。